一直以来，米德尔顿都被认为是联盟中最低被低估的球员之一，同时他也是字母哥身边最可靠的帮手。从效力于活塞队时期的角色球员，到成为雄鹿队的二当家，米德尔顿的奋斗史可以说是NBA最励志的故事之一了，甚至米德尔顿还依靠着自己超神的表现被球迷称之为“那个男人”。

米德尔顿是雄鹿队二当家

　　在效力于雄鹿队时期，米德尔顿曾两次入选全明星阵容，米德尔顿职业生涯场均可以贡献17.2分4.9个篮板3.6次助攻1.25次抢断，三分命中率可以达到39.0%，他优秀的投射能力也可以很好地为字母哥在场上拉开空间，同时在接球跳投和空位远投上也有着极高的把握，这让他成了联盟中最适配字母哥的二当家之一。

米德尔顿有出色的投射能力

　　2017-2018赛季的季后赛，但是雄鹿队与凯尔特人队大战七场，米德尔顿多次在比赛中命中神仙球救主，各种超高难度的进球甚至给现场看球的凯尔特人队球迷造成了极大的心理阴影，甚至让很多凯尔特人队球迷都不敢直呼他的名字，宛如《哈利波特》中的伏地魔一般恐怖，这也让他成为了球迷口中的“那个男人”。